Номер в клубе: 20
Маскерано начал свою карьеру профессионального игрока в сезоне 2003-2004, выступая за "Ривер Плэйт". И привлёк внимание своей игрой на Молодёжном Чемпионате мира 2003 года. В сезоне 2005-2006 он перешёл в бразильский "Коринтианс" за 7,5 миллионов фунтов. Вместе с другим аргентинцем Карлосом Тевесом он помог своему новому клубу выиграть Чемпионат Бразилии и отлично проявил себя на Чемпионате мира в Германии в 2006 году. В самом конце августа на пару с Тевесом Маскерано перешёл в "Вест Хэм" благодаря стараниям компании "Media Sports Investment", которой принадлежали права на них. В составе "Вест Хэма" Маскерано появился лишь 7 раз, и к тому времени, когда им заинтересовался Бенитес, он прочно занял место в резерве. Хавьер не мог перейти в "Ливерпуль" ранее нового сезона, поскольку по правилам ФИФА в период с 1 июля по 30 июня следующего года игрок не может выступать более, чем за два клуба, а потому Красные обратились в ФИФА с просьбой разрешить эту ситуацию.

К этому времени относятся следующие слова Бенитеса: "Между правилами и законом есть большие несоответствия. Рабочему нельзя запретить работать - это общеевропейский закон. В мире есть футболисты, которые за один сезон успели поиграть за три или даже четыре клуба. Правила говорят одно, а закон - совершенно другое. Никто не может запретить людям перемещаться в поисках работы. Это их право".

У Бенитеса были свои причины получить в состав своей команды Маскерано: "Это игрок, у которого хороший характер и склад ума, он настоящая Личность, и у него есть все те качества, которые нам нужны. Я знал о нём ещё в то время, когда он выступал за "Ривер Плэйт". Он играл за их резервную команду, но уже вызывался в сборную. Одно это должно показывать уровень и характер этого игрока. Я беседовал с одним из менеджеров, под руководством которого раньше выступал Хавьер, и тот очень хорошо отзывался о Маскерано, как об игроке, о человеке и настоящем профессионале".

"Он хорошо выступил на Кубке мира и заявил о себе, как о действительно хорошем игроке. Кто-нибудь скажет: "Зачем вам ещё полузащитник, когда у есть Джеррард, Алонсо, Сиссоко и Зенден?" Но опорного полузащитника, который начинает атаки команды, может играть только Алонсо, и второй игрок на этой позиции будет отнюдь не лишним. У Маскерано есть все качества, необходимые для того, чтобы заиграть в Премьер Лиге".