Фред Дерст продолжает зарабатывать популярность, записавшись на альбомах Korn и Soulfly. В 1999 году коллектив выпускает второй диск "Significant Other", в работе над которым также приняли участие DJ Premier и рэппер Метод Мэн. Альбом занимает первое место в чартах США, а Limp Bizkit становятся ведущей альтернативной командой в Штатах. Летом этого же года группа выступает на фестивале "Woodstock", и во время концерта поклонники устраивают настоящее побоище, громя все, что им попадется под руку. Устроителям концерта приходится вырубить звук на сцене, а после шоу пресса обрушивается с нападками на лидера группы и обвинениями в том, что он сам спровоцировал инцидент.

В следующем году группа выпускает боевик "Take A Look Around", ставший главной темой к фильму «Миссия невыполнима 2» с Томом Крузом в главной роли. Альбом "Chocolate Starfish And The Hot Dog Flavored Water" становится лидером американских чартов, а сингл "Rollin’" добивается успеха в Европе. В январе 2001 года "Rollin’" в течение двух недель удерживает первое место в хит-параде Великобритании. В октябре гитарист Вэс Борланд, записавший альбом для своего проекта Big Dumb Face, покидает группу. Незадолго до этого Фред и Вэс в последний раз выступают вместе на благотворительном концерте "America: Tribute To Heroes" в Нью-Йорке 21 сентября в помощь родственникам погибших и пострадавших во время терактов в Нью-Йорке и Вашингтоне 11 сентября. На протяжении 2002 года Limp Bizkit проводят постоянные прослушивания гитаристов, однако так и не могут найти себе подходящую кандидатуру. В мае 2002 года Фред Дерст просит Борланда вернуться в группу. «Мы очень надеемся, что Вэс скоро придет к нам и порадует новыми классными партиями и риффами. Мы очень скучаем по нему и просим его вернуться, несмотря на то, что у него есть сольный проект и он наверняка доволен своей командой», — пишет Фред Дерст на официальном сайте группы. Однако Вэс отказывается выполнить просьбу своего бывшего коллеги и наконец сам начинает прослушивания вокалистов для своего проекта с шутливым названием Big Dumb Face, который впоследствии получил название Eat The Day. Между тем в апреле 2003 года Limp Bizkit улыбнулась удача: они все-таки нашли нового гитариста. Им стал Майк Смит.

Взяв нового гитариста, группа приступила к активной работе над новым альбомом. Запись, однако, продвигалась далеко не так радужно, как того бы хотелось музыкантам. Limp Bizkit записали альбом, прослушали его и пришли к выводу, что он никуда не годится; запись была положена в архив, а группа стала работать над новым материалом. Записав еще один альбом, музыканты остались недовольны и им; новые песни присоединились на полке к уже имеющимся. Дата выпуска новой пластинки постоянно переносилась, в прессе менялись предполагаемые названия – сначала упоминалось название “Bipolar”, потом куда более очаровательное “Panty Sniffer”. В конце концов, Limp Bizkit собрали альбом по кусочкам из уже записанного материала и назвали его “Results May Vary”.

Несмотря на то, что критика почти повсеместно разругала альбом в пух и прах, “Results May Vary” дебютировал на первом месте в горячей сотне журнала «Биллборд» и достиг в Штатах платинового статуса. Впрочем, того уровня успеха, что был у прежних работ группы, достичь не удалось. Выпущенная синглом кавер-версия песни The Who “Behind Blue Eyes”, в клипе на которую Дерсту довелось целоваться с актрисой Халле Берри, была очень популярна на радио, однако многие интернет-издания провозгласили ее худшей кавер-версией всех времен и народов. К лету 2004 года стали циркулировать слухи о том, что Майк Смит покинул группу, а на его место вернулся Вэс Борланд. В июле эти слухи подтвердились – Борланд уже работал вместе с группой над новым материалом. В августе Дерст официально подтвердил смену гитаристов в интервью: «С Майком мы хорошо поработали, но в глубине души каждый из нас знал, что он не совсем тот парень, что нам нужен. Мы довольны тем, что больше не работаем вместе». Вместе с вернувшимся Борландом группа засела в студию работать над новым альбомом. В помощь им был приглашен знаменитый продюсер Росс Робинсон, вместе с которым группа записала свой дебютный альбом “Three Dollar Bill Y’all”. За пару месяцев до выхода этого альбома в интернете всплыла домашняя порно-запись, одним из участников которой был Дерст. В интервью Фред объяснил этот инцидент тем, что эту запись украл с его компьютера человек, который пришел этот компьютер чинить. Одна интернет-компания обратилась к Дерсту с предложением продать права на официальную продажу записи, «поскольку ее все равно все увидят», однако Дерст отказался и вместо этого подал в суд на укравшего запись компьютерщика.

В мае 2005 года новая работа группы - 30-минутный мини-альбом “The Unquestionable Truth Pt 1” - вышел в свет. Выход альбома не сопровождался масштабной рекламной кампанией – более того, промоушен альбома был почти на нуле и альбом расходился очень медленно. Такая тишина была частью стратегии группы – они сами настояли на отсутствии рекламы и шумихи вокруг альбома. На “The Unquestionable Truth” группа вернулась к более жесткому, агрессивному звучанию, и Дерст впервые запел о вещах, волнующих его в окружающем мире. В ноябре того же года вышел официальный сборник лучших вещей группы, названный “Greatest Hitz” – выход этой пластинки сопровождала настолько масштабная рекламная кампания, что даже сам Дерст в конце концов признался, что его заставили участвовать в промоушене альбома, который он и выпускать-то не хотел. Вместе с диском вышел и DVD, на который вошли все клипы группы.

В начале 2006 года велась речь о том, что в этом году можно ожидать целых два новых релиза Limp Bizkit – вторую часть “The Unquestionable Truth” и новый полнометражный альбом. Однако группа хранила упорное молчание, и фанаты стали беспокоиться. В конце концов, ситуацию прояснил Вэс Борланд, поместив на своем блоге масштабное обращение к поклонникам. «Многие из вас спрашивают, как складывается ситуация с Limp Bizkit, и вот что я могу сказать вам на данный момент. <…> Мы начали писать музыку и в конце концов написали достаточно материала, чтобы выпустить три пластинки. Мы даже достигли того момента, когда Фред сказал, что он доволен музыкой и готов приступить к записи. Мы записывались дважды, сначала с Сэмми Сиглером на ударных, а потом по новой с нашим ударником Джоном Отто. Фред записал вокал в 6 песнях из 13, а потом бросил. Мы уже дважды пытались вернуться в студию и записать все, однако ситуация не изменилась – куча музыки, никакого вокала. Похоже, Фред больше не хочет петь поверх той музыки, что мы написали. Гастролировать тоже никто не хочет, да нас и не зовут – из-за того, что мы отменили концерты прошлым летом, никто не хочет с нами сотрудничать, все боятся, что мы снова все отменим. Надеюсь, вам стало хоть что-то ясно». Фред Дерст дал интервью, в котором сообщил, что сейчас он занимается постановкой своего первого фильма. О том, когда Limp Bizkit продолжит свою работу и продолжит ли он ее вообще, не было сказано ни слова. Басист Сэм Риверс уже организовал новый проект The Embraced и сейчас записывает дебютный альбом. Вэс Борланд также продолжает работать самостоятельно.

Некоторое время спустя Фред Дерст опубликовал свой ответ на высказывания Борланда. Он разместил на своем сайте 57-секундный трек с речитативом, в котором обвинял Борланда в том, что тот так и не смог определиться, на чьей же он стороне. Позже Фред опубликовал большое обращение к поклонникам, в котором говорилось, что Limp Bizkit не планируют распадаться и что в ближайшем будущем они все-таки выпустят альбом “The Unquestionable Truth Pt 2” – только это будет полнометражный альбом, а не мини, как предполагалось изначально.